1934年秋天，上海市“教联”组织市民游行集会。国民党当局出动大批军警进行镇压。黄乃一与许多游行人员遭到逮捕。国民党军警经过几天审查无果，由上海市工部局西区小学教师丁华、宋介农担保，被无罪释放。此次出狱后，黄乃一将同时被捕入狱的上海地下共产党领导人陈同生“党内出了叛徒，原计划鲁迅参加的集会立即取消”的口头指示，及时传达给上海地下党组织，保护了共产党人的忠实朋友鲁迅先生和上海地下党组织。
1935年5月，黄乃一在上海市北平图书馆当图书管理员期间，根据上海市地下共产党组织的安排，由他配合中共上海临时工委委员、“左翼文化总同盟书记”胡乔木策划上海市人民群众“五卅大示威”活动。党组织指定胡乔木为总指挥，黄乃一为副总指挥。由于叛徒告密，黄乃一第三次被捕，被关押在上海普陀区国民党警察局巡捕房。国民党当局判处黄乃一两年零六个月的徒刑。入狱后，黄乃一及时将“发现叛徒，吾已被捕”的密信转告给上海地下党组织。我党立即撤销了上海人民群众“五卅大示威”游行活动，避免了上海人民群众和地下党组织蒙受大的损失。
在狱中，黄乃一积极参加地下党组织的革命活动，念念不忘四川中学曾聿修恩师的教诲：革命是要吃苦的，不仅要准备坐牢，还要准备流血，准备为革命而牺牲。革命党人就要有一种不怕把牢底坐穿的精神。黄乃一坚定了与敌人斗争的决心，在狱中努力学习革命理论和社会文化科学知识。
延安、太行山留下他革命的足迹，“百团大战”前征兵千人，为革命军队注入有生力量。1945年,这个西陵峡畔成长的汉子,又奔赴东北沈阳，筹建东北航空学校
1937年2月，黄乃一被释放。当年3月，黄乃一被上海地下党组织安排去延安抗日军政大学学习，后留校工作。1939年，黄乃一调至太行山刘伯承、邓小平率领的八路军一二九师，任辽县独立团政治处主任等职，参加了“百团大战”。值得一提的是，黄乃一为“百团大战”做的最大贡献，就是亲自招兵,在很短的时间内，就招募新兵1000余人,还亲自当教官。他把抗日军政大学学到的思想教育方法、军事技术“和盘托出”，在训练场上真可谓英雄有了用武之地……为即将进行的“百团大战”注入了有生力量。最终，百团大战取得大捷，中外闻名。
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